当时陈百祥连续开了三家工厂，先是和官员做生意，后是对付海盗，两年净赚1600w，转手后买了四辆跑车，还不忘调侃谭咏麟：
“你这么穷，歌手这么幸运又苦，一年又能赚几个钱。我现在很担心，我的财产花不完！”没想到，这句话说完没几年，谭咏麟就成了陈百祥的救星，18岁时，陈百祥和谭咏麟等人组成了“失败者乐队”，当时正值巅峰，甚至压过了许冠杰莲花乐队。然而，陈百祥并不打算继续唱歌。在谭咏麟，留学期间，他主动选择解散，转行下海经商。
商品种类繁多，陈百祥选择了受众最广的服装厂。他花6000元从二手市场找到8台缝纫机，带着10人的团队正式创业。起初，陈百祥的生意不容易做，因为没有知名度，即使成品销往市场，销量也不是很可观。后来，为了抢占市场资源，陈百祥干脆亏本做了促销。虽然半个月亏了几十万，但是这个品牌的名气慢慢上升。在获得一定的声誉后，陈百祥开始寻求外资企业的合作，并通过合作持股的方式将自己的品牌推广到海外。
在海盗时代，陈百祥在运输货物时也遇到了很多麻烦。好在他急中生智，以1美元的低价将衣服卖给了海盗，并承诺打开销售渠道。他后来获得的所有利润都属于他们。一艘船的货物至少值80万元。海盗当然高兴，但他们不知道的是，陈百祥船上有近200万元现金，这被认为是他的大部分营运资金。幸运的是，他这次逃脱了危险。服装品牌在国内外起步的时候，陈百祥就用现有的资金开始了大量的融资，短短半年时间，就在全球拥有了数千家门店，光是收取佣金就赚了不少钱。
当时，已经留学归来的谭咏麟歌唱事业正在逐步好转，而事业有成的陈百祥，看着老朋友挤在满满的工作时间里，没有调侃：“我这辈子花不完的钱，可不像你这么可怜，苦心歌唱能挣多少钱？”俗话说，陈百祥去世几年后，全球金融危机爆发，他在国内外的门店相继倒闭，期间陈百祥的价值暴跌了80%。为此，陈百祥终止了许多合作项目，并因此拿走了数千万的高额违约金。他一时拿不住太多现金，只好求助于曾经“嘲笑”过的谭咏麟，
好在谭咏麟抛开过去，拿了3,000 W的资金，解决了陈百祥的燃眉之急。当市场急剧下跌时，陈百祥选择了转行。在谭咏麟，的帮助下，他投身于影视行业，从《绿叶》开始，而这段旅程持续了几十年。事实证明，演陈百祥也不差。在事业巅峰时期，他被誉为港片“黄金配角”，曾经和周星驰站在同一个舞台上说起叻哥的经典角色，热爱港片的观众可以聊一聊。“祝枝山”和“多隆”几乎每一行都深深扎根在观众的脑海里。
不过话说回来，陈百祥能成为谭咏麟这样的好朋友也是一大幸事，你觉得呢？