1954年，他从大学毕业，回到了家乡，给父亲帮忙，后来发现自己对父亲经营的采石业不感兴趣，所以来到东京，重新寻找工作机会。
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一个偶然的机会，他在新艺电影制片厂找到一份工作，做了一名演员。他先后主演了《流星空手道》《喧哗社员》等影片，在圈内产生了一定的影响。
一次，他被邀请出演《大学的石松》，意外的发现，这部戏的女主角竟然是当时著名的歌星江利智惠美。他是江利智惠美的铁杆粉丝，惠美清亮的歌声曾经抚慰过他孤寂的心灵。
两人对戏的时候，高仓健总是用深沉而且的目光注视着惠美，惠美虽然已经是大明星，但是丝毫没有明星的架子。高仓健虽然年长她6岁，但是惠美却时常照顾她，和惠美在一起，高仓健那颗骚动不安的心总是能慢慢的平复下来。
两个人开始了约会，《大学的石松》拍摄完毕的时候，两人也正式确定了恋爱关系。1959年，两人走向了婚礼的殿堂。
两人的婚姻生活幸福而美满，但是随着高仓健的名气越来越大，片约也越来越多，惠美逐渐感到了危机。
首先是高仓健因为工作繁忙，而他又对每个角色都全心投入，所以常常在不在家，在家里的时候也总是琢磨自己的表演，这导致两个人关系逐渐疏远。
她思索再三，觉得这个孩子来得不是时候，生孩子会影响她的事业，而此时的她，非常想有一份属于自己的事业，以便能够和丈夫相媲美。
惠美对这段感情失去了信心，高仓健也无力挽回，两人离婚了。1982年，45岁的惠美因为酗酒而引起了大量的呕吐，呕吐物堵塞了喉咙，最后因为窒息而失去了生命。
1996年，65岁的高仓健在香港遇见了比他小33岁的小田贵，已经年过花甲的高仓健孤身一人，十分渴望别人的照顾和陪伴，两个人就这样走到了一起。
高仓健后来病入膏肓，都是小田贵在一旁照顾，高仓健为了避免别人看到他脆弱的一面，谢绝见一切客人，甚至连自己的亲妹妹也不见，只能和他打电话联系。
2014年11月的一天，高仓健永远地离开了这个世界，但是小田贵并没有通知高仓健的妹妹，而是自己偷偷安葬了高仓健。
高仓健的妹妹得知此事之后，生气的前来质问，小田贵却说：“我是他的干女儿，有权处理这些。”
原来，高仓健早就在2013年4月，和小田贵正式成为了养父女关系，高仓健还立下遗嘱，自己的遗产都给小田贵继承。
但是小田贵却偷偷的将墓地卖了出去，将高仓健的骨灰分发出去。高仓健的妹妹找到律师，律师告诉他妹妹，依照法律程序，高仓健的遗书有效，他的所有账户财产都由养女继承。
时隔不久，小田贵还写了一本书，披露两人人不为人知的17年的生活秘事。她还大言不惭的说，自己之所以写这本书，是因为想要实现养父的遗愿。
高仓健的朋友们都否认她的书里的内容，认为里面全是一些没有边际的废话。
尽管备受争议，但是小田贵依然是这场战争中的最大赢者，毫不费力地拿走了高仓健的40亿遗产，而后人间蒸发，不知去向。
有一句话说得好，英雄难过美人关，像高仓健这样的硬汉，最后依然拜倒在小田贵的石榴裙下，让人不得不感叹命运的造化。
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